在10月29日凌晨进行的英格兰联赛杯八分之一决赛中，利物浦主场迎战切尔西，双方的总身价分别为10.9亿与11.5亿。切尔西在刚刚结束的联赛中以0-2不敌热刺，遭遇两连胜的终结；而利物浦则在主场2-0战胜了表现抢眼的布莱顿，收获四连胜。由于周中双赛，两队教练伊劳拉和阿隆索均进行了大幅度的阵容轮换，导致球员之间的默契稍显不足。

比赛开始后，虽然两队在前20分钟表现得非常积极，速度也不慢，但都未能形成有效的射门机会。第22分钟时，切尔西的福法纳成功抢断了利物浦的传球，随后他迅速带球反击，并巧妙地将球传给了维尔贝克，不过被范戴克及时拦截破坏。第38分钟，赫拉芬贝赫在转身时没有注意到身后情况，铲倒了靠前的凯塞多，裁判判罚了这一明显的点球，罗杰斯主罚后轻松将球送入网中，这也是两队本场比赛的第二次射门。

此后利物浦获得一个角球机会，在福法纳手球后，裁判再次判罚点球。加克波在第43分钟负责主罚，他的射门角度刁钻，皮球稳稳命中球门。上半场结束前，利物浦还制造了一次险情，加克波在与拉维亚的对抗中，射门被切尔西门将彭德斯挡出。对切尔西来说，伤病也是一大隐患，拉克鲁瓦因肌肉拉伤被迫换下，可能需要一段时间才能恢复。

下半场，切尔西前场展开了一次抢断，但内托的射门未能对利物浦构成实质威胁。第60分钟，戈麦斯的精准传中让阿劳霍近距离头球试图破门，却被彭德斯精彩扑出。第64分钟，巴尔科拉的射门同样遭到彭德斯的挡出，展现出他的反应速度。第77分钟，替补登场的帕莱斯特拉进行了劲射，但玛玛尔达什维利也做出了出色的封堵。

常规时间结束，双方战成1-1，比赛进入点球大战。在前七轮中，双方均罚丢了两次机会，直到第八轮，福法纳的一脚高射炮将切尔西的希望尽数打灭。最终，利物浦以总比分7-6战胜切尔西晋级八强，连胜势头达到五场，而切尔西在未能参加欧战的背景下遭遇联赛与杯赛双线败北。